Una piccola perla, l’ultima procedendo verso le marche. Borgo fortificato costruito su uno sperone al confine tra Romagna e Marche. In era Medioevale proprio per la sua collocazione strategica fu contesa dai Malatesta e i Montefeltro mentre nella seconda guerra mondiale Montegridolfo fu un caposaldo della Linea Gotica; lo testimoniano l’omonimo Museo e “La Montegridolfo Liberata”: Rievocazione della Battaglia che liberò il comune dall’invasione tedesca.

La sua visita inizia dal bellissimo accesso al castello medievale che ha conservato intatto tutto il suo fascino originale con il Ponte del Cassero e la Porta ad arco fortificata.
Al suo interno stretti vicoli collegano varie piazzette, oggi utilizzate da caratteristiche trattorie e taverne dove poter degustare piatti tipici locali, godendosi un bellissimo panorama su questo lembo di Romagna.