Situata su un enorme masso roccioso completamente invalicabile, si può accedere ad essa tramite un’unica strada scavata nella roccia.

Dalla punta più alta del suo sperone si staglia alla vista dei visitatori l’inespugnabile “Forte”, modificato nel XV secolo da Francesco di Giorgio Martini, per ordine di Federico lll da Montefeltro.

L’antichissima città che fu capoluogo della contea di Montefeltro e teatro di innumerevoli battaglie per circa due millenni, assunse con Berengario II il titolo di Capitale d’ltalia dal 962 al 964.

La città ospitò tra le sue mura Dante (“Vassi in San Leo…”) e S. Francesco d’Assisi, che qui in un colloquio con il Conte Orlando di Chiusi nel Casentino nell’anno 1213, in una stanza ancora presente e visitabile, ricevette in dono il Monte della Verna.

Nel forte, trasformato in prigione durante il dominio pontificio, fu rinchiuso il Conte di Cagliostro, una delle figure più controversie, discusse e misteriose del XVIII secolo, che in questa fortezza venne rinchiuso e condannato al carcere a vita, guardato a vista nell’angusta e tetra “cella del Pozzetto” così chiamata perché accessibile solo dall’alto, secondo la storia vi morì nel 1795 ma il suo corpo non è mai stato trovato.

Il patrimonio architettonico conservato in questa cittadina è veramente notevole:

dalla Pieve preromanica, al Duomo romanico lombardo del sec. Xll, fino al bellissimo Forte splendidamente conservato e visitabile in ogni sua parte; inoltre il Museo di Arte Sacra recentemente allestito nel Palazzo Mediceo e diversi ruderi di castelli sparsi nel territorio, tra i quali quelli di Pietracuta e di Piega, il convento francescano di S. Igne, il convento domenicano di Monte di Pietracuta e la chiesa di Montemaggio con il suo pregevole soffitto di legno a cassettoni.

Dalla cima di San Leo si gode il panorama più bello e caratteristico della regione con una vista che spazia sui monti circostanti e lungo la vallata del Marecchia, fino al mare.